Гэгээн Валентины өдөр нь 16 зуунаас дээш настай боловч хайрын баярууд эртний ертөнцөд үүссэн байдаг. Жишээлбэл, Ромчууд 2-р сарын дундуур эротик үзлийн баярыг тэмдэглэдэг байсан бөгөөд хайрын бурхан Жуно Фебруатад зориулжээ.
Гэгээн Валентины өдрийн түүх өөрөө 269 оноос эхэлдэг. Тэр үед эзэн хаан Клавдий II Ромын эзэнт гүрний захирагч байсан бөгөөд улс нь өөрөө эцэс төгсгөлгүй дайн тулаантай байсан бөгөөд цэргүүдийн хомсдолд орсон байв. Гэрлэсэн легионер тамирчин өөрийн улсын алдар суу гэхээсээ илүү гэр бүл, түүнийг хэрхэн тэжээх талаар боддог тул эзэн хаан гэрлэлтийг буруутай гэж шийджээ. Дараа нь Клаудиус цэргүүдийг гэрлэхийг хориглосон зарлиг гаргав. Гэсэн хэдий ч хайр дурлалд хориг тавьж болохгүй бөгөөд азаар легионер тоглогчид болон тэдний сонгосон хүмүүсийн хувьд эзэн хааны уур хилэнгээс айхгүйгээр цэргүүдийн хуримыг нууц амрагтайгаа хамт хийдэг санваартан олджээ. Энэ санваартныг Валентин гэдэг байсан бөгөөд Терни хотын хүн байв. Энэ мэдээ Клавдийд хүрмэгц тэр Валентинд шууд цаазаар авах ял оноожээ. Валентин өөрөө дурлаж байсан нь энэ байдалд онцгой драм нэмж өгчээ. Шоронд сууж байхдаа тэрээр хайртдаа салах ёс гүйцэтгэх захиа бичиж, түүнд хайраа илчилсэн боловч охин цаазаар авсны дараа л уншиж чаджээ.
Цаг хугацаа өнгөрөхөд Валентин итгэл үнэмшлийн төлөө зовж шаналсан христийн шашинтнуудын дунд жагсаж байсан бөгөөд 496 онд Ромын Пап Геласий I 2-р сарын 14-ний өдрийг одоогоор дэлхий даяар тэмдэглэж буй Гэгээн Валентины өдөр болгон тунхаглав.
